В четвъртфинален мач Хебър победи Пирин (Благоевград) с 2:1 като домакин.
За първи път в историята на клуба Хебър се класира за полуфиналите в турнира за Купата на България по футбол. В четвъртфинален сблъсък играчите на Любослав Пенев отстраниха Пирин с 2:1 като домакин.
Домакините започнаха по-активно срещата и в осмата минута застрашиха вратата на Максим Ковальов. Защитата на благоевградчани не бе добре построена при центриране в наказателното поле, където Стефан Цонков бе оставен непокрит, но стреля неточно от въздуха.
Десет минути по-късно и Марк-Емилио Папазов опита удар от дистанция, преминал над напречната греда след рикошет в крак на бранител на гостите. След изпълнението на корнера и Николас Пенев пропусна изгоден шанс, след като не съумя да овладее на границата на вратарското поле.
Гостите отговориха в 29-ата минута, когато Комано получи отдясно зад защитата на Хебър и центрира към наказателното поле, където включващият се от втора позиция Венцислав Бенгюзов засече, но право в тялото на Петър Дебърлиев.
Шест минути след това стражът на домакините отново се намеси решаващо при удар на Юго Комано от близка дистанция след подаване от десния фланг.
В първата минута от добавеното време на първата част играчите на Любослав Пенев получиха право да изпълнят дузпа. Венцислав Бенгюзов задържа Георги Каракашев в наказателното поле на Пирин, главният съдия Красен Георгиев първоначално остави играта да продължи, но след това бе извикан да прегледа ситуацията с помощта на системата ВАР и отсъди наказателен удар. Георги Вълчев бе безпогрешен от бялата точка, за да донесе аванс на своя тим – 1:0. При този резултат дойде и почивката.
Четвърт час след подновяването на играта през втората част гостите от Благоевград възстановиха равенството. Андрей Йорданов центрира отляво по земя, Петър Дебърлиев се размина с топката и не успя да пресече подаването, а зад гърба му Иван Тасев се разписа в опразнената врата за 1:1.
В 67-ата минута опасен удар на Ангел Бастунов мина покрай гредата на Максим Ковальов.
В 80-ата минута Хебър стигна до второ попадение. Влезлият като резерва Олексий Збун засече с глава центриране на Стефан Цонков отдясно, Максим Ковальов успя да отрази, но след това, при опита за изчистване на Александър Дюлгеров, топката срещна гърба на Шейх Диманка и падна отново на крака на Збун, който от няколко метра този път преодоля стража на Пирин. След дълго преразглеждане на ситуацията с помощта на системата за видеоарбитраж обаче голът бе отменен заради засада на украинския полузащитник.
Във втората минута от добавеното 6-минутно продължение на срещата и Ангел Бастунов прати топката в мрежата на Пирин, но и това попадение не бе признато заради нередовна позиция на нападателя на Хебър.
Минута след това обаче за трети път през втората част играчите на Любослав Пенев вкараха гол и този път попадението бе редовно. След центриране отдясно Ангел Бастунов свали с гърди към Шейх Диаманка и от няколко метра сенегалецът разстреля Максим Ковальов, за да прати своя тим напред към полуфиналите в турнира.