"Росонерите" ще играят с Бари.
Милан ще започне участието си в турнира за Купата на Италия още през август. „Росонерите“ ще имат за първи опонент Бари, като двубоят е на 17-ти август на „Сан Сиро“. По правило всички срещи в надпреварата, с изключение на полуфиналите, са в един двубой в рамките на 90 минути. При равенство следва директно изпълнение на дузпи, продължения не се играят.
Милан приключи сезона на 8-мо място и това е причината да започне участието си в турнира за Купата още през август. Ако победят Бари, „росонерите“ ще приемат Юве Стабия или Лече в следващия кръг (1/16-финал).
Срещу Бари Милан ще бъде без наставника си Масимилиано Алегри, който е наказан за два мача в турнира за Купата на Италия. Иначе жребият постави Милан в един поток с Лацио (осминафинал), Болоня (чевъртфинал), Ювентус / Аталанта (полуфинал).
Носител на трофея в Болоня, който през май на „Олимпико“ победи именно Милан с 1:0 в спора за трофея.